Damaszek i Aleppo to dwa miasta położone w centrum Jedwabnego Szlaku, kluczowego międzykontynentalnego szlaku handlowego, który łączył Imperium Rzymskie z Chinami. Karawany podróżujące po Jedwabnym Szlaku handlowały jedwabiem, perfumami i przyprawami na Dalekim Wschodzie.
Na przykład miasto Aleppo leżało na skrzyżowaniu dwóch szlaków handlowych, jednego z Indii i drugiego z Damaszku. Były ważnymi ośrodkami handlowymi ruchu karawan i potężnymi ośrodkami kultury miejskiej. Oba regiony położone są w pobliżu wybrzeża Morza Śródziemnego (około 80 km od morza). Oba miasta zawierają grunty rolne i terytorium koczownicze. Zarówno Damaszek, jak i Aleppo przez całą historię cierpiały z powodu trzęsień ziemi, epidemii i wewnętrznych walk, ale po każdych przeciwnościach losu z powodzeniem odzyskiwały znaczenie.
Damaszek (po arabsku Dimashq as-Sham) to jedno z najstarszych wciąż zamieszkałych miast na świecie. Starożytne miasto Damaszek leży w obrębie murów miejskich. Wykopaliska ujawniają, że pierwsi mieszkańcy żyli tam między 10 000 a 8000 p.n.e. Z kolei miasto Aleppo było zamieszkane od 1800 r. p.n.e., zgodnie z danymi archeologicznymi. Po 800 roku p.n.e. Asyryjczycy, Persowie, a następnie Grecy w 333 r. p.n.e. rządzili Aleppo.
Damaszek zostaw dużym miastem dopiero w 1100 r. p.n.e. po przyjściu ludów semickich, znanych jako Aramejczycy. Aramejczycy zbudowali infrastrukturę w mieście w postaci kanałów i tuneli połączonych z rzeką Barada. System dystrybucji wody został następnie ulepszony przez późniejszych władców miasta, Rzymian, którzy podbili Syrię w 64 roku p.n.e., oraz członków dynastii Omajjadów.
Ze względu na podobieństwa Damaszek i Aleppo były rywalami. Mimo że Aleppo odnosiło większe sukcesy pod względem ekonomicznym, Damaszek rozkwitał jeszcze bardziej jako centrum Islamu. W Damaszku często gromadziły się islamskie intelekty, a w mieście kwitła islamska sztuka. Warunki w Damaszku bardzo sprzyjały rozkwitowi środowiska intelektualnego i artystycznego, gdyż był to ośrodek wielkich imperiów tych, którzy nim rządzili. Damaszek był bazą dla muzułmanów przeciwko krzyżowcom w VII wieku n.e. W tym czasie był to ośrodek administracyjny kalifa.
Damaszek stał się militarną i polityczną bazą muzułmańskich bojowników przeciwko krzyżowcom. Nuraddin po raz pierwszy nabył Damaszek i Aleppo w 1154, a po jego śmierci Saladyn. W 1260 r. Mongołowie zaatakowali miasta, które w 1317 r. wpadły w ręce mameluków. Damaszek nadal cieszył się politycznym znaczeniem za mameluków jako stolica imperium mameluków do 1516 r., chociaż w tym okresie nastąpił kolejny najazd mongolski na Damaszek w 1400 r.
Damaszek zajmuje ważną pozycję w tradycji sunnickiej jako jedno z najświętszych miast muzułmańskich obok Mekki, Medyny i Jerozolimy, ponieważ miały tam miejsce przełomowe wydarzenia w historii islamu. Jest to miejsce narodzin Abrahama, a także miejsce pochówku Mojżesza.