W latach 1337-1453 między Anglią a Francją rozgorzała wojna. Jej główną przyczyną była belgijska dziś kraina nazywana Flandrią i korzyści gospodarcze jakie można było czerpać z jej aneksji. Dodatkowo Anglia toczyła wtedy wojnę ze swoim sąsiadem, Szkocją, którą bez wahania wsparła Francja co tylko spotęgowało konflikt. Sprawa Flandrii, liczne spory dynastyczne i nagminne wtrącanie się obu krajów w politykę wewnętrzną drugiej strony doprowadziły, w końcu do wybuchu wojny, nazwanej dziś wojną stuletnią.
Cenne lenna angielskie takie jak część Akwitanii czy wspomniana wyżej Flandria dostarczały wtedy materiały na wyspy jak wełnę, która znakomicie nadawała się do rozwijającego się przemysłu włókienniczego. Francja jednak od dawna była zainteresowana tymi terytoriami, a moment w którym postanowiła o nie walczyć nałożył się idealnie na rywalizację stronnictw arystokratycznych w samej Anglii, która podzieliła nawet rodzinę królewską. Urzędujący wtedy król Edward II i jego żona Izabela popadli w tak wielki konflikt, że Izabela musiała szukać schronienia we Francji właśnie. Tam zyskała wsparcie zarówno pieniężne jak i militarne(będąc córką króla Francji Filipa IV) i zdecydowała się wrócić do Anglii. Edward II musiał abdykować, a jego bezpośrednim następcą był niepełnoletni jeszcze Edward III toteż władzę nad Anglią całkowicie przejęła Izabela.
Ambitny i pełen wigoru Edward, w momencie gdy w 1330r. przejął rządy nad Anglią zaczął domagać się od Francji przywrócenia dawnych lenn angielskich jak i sukcesji do korony francuskiej. Jako, że Francja nie przystała na warunki młodego króla postanowił on wymusić je na drodze wojny w 1337r. Już w pierwszej bitwie morskiej u wybrzeży Sluis, w czerwcu 1340 roku Francja odniosła klęskę tracąc niemal całą swoją flotę. Gdy Anglicy desantowali się na ląd wygrali kolejną potyczkę, pod miastem Crecy w 1346r. Niedługo potem wybuchła epidemia dżumy toteż wojnę przerwano ogłaszając wieloletni rozejm. Jednak już w 1356 roku wojna została wznowiona, a Anglia odnotowała kolejne zwycięstwo pod Poitiers. Była to kolejna druzgocąca porażka Francuzów, którzy zostali całkowicie zaskoczeni i zdziesiątkowani przez łuczników walijskich. Dodatkowo do niewoli dostał się francuski król Jan II Dobry.
W 1360 roku podpisano układ pokojowy, który mówił między innymi o tym, że Francja zapłaci Anglii spory okup, w zamian za co Edward III zrzeknie się pretensji do tronu francuskiego. Żadna ze stron nie dotrzymała jednak umowy, a gdy na tron francuski wybrano Karola V Mądrego wojna wybuchła na nowo. Tym razem Francuzi byli lepiej przygotowani do walki i mimo, że nie doszło do większych potyczek to sukcesywnie odbijali oni terytoria zajęte wcześniej przez wroga. W wojnie stuletniej po raz pierwszy w Europie została użyta artyleria zapożyczona ze wschodu. Anglicy wykorzystując zamieszanie które spowodowali książęta francuscy dążąc do zdobycia władzy wkroczyli w 1415 roku na terytorium Normandii. Doszło tam do bitwy pod Azincourt, w której król angielski Henryk V i jego armia dokonała dosłownego pogromu Francuzów , którzy stracili 10 tysięcy rycerskiej szlachty.
Na mocy układu pokojowego w Troyes Francja została podzielona na księstwa i podporządkowana Anglii. Jedyny opór tlił się na południe od Loary, w Orleanie. W 1429 roku młoda, szesnastoletnia dziewczyna o imieniu Joanna d’Arc przyszła do zamku następcy tronu i opisała swoje widzenie, które miała we śnie. Ukazał się jej Archanioł Michał i wraz z innymi świętymi nakazał jej przepędzić Anglików z ziemi francuskiej. Król przydzielił jej wielotysięczną armię, a ona sama przebrana w zbroję stanęła na jej czele. Wizerunek, który widniał na jej piersi – Bóg i lilia stały się symbolem wyzwolenia najpierw Orleanu, a potem innych miast i enklaw Francji. W końcu na tron Francji koronował się Karol VII, co ucieszyło Joannę gdyż właśnie o to się starała. Gdy jednak została ona pojmana do niewoli i w 1431 roku spalona na stosie jako heretyczka i czarownica, król nie zrobił nic by jej pomóc. W całej wojnie 100-letniej niebagatelną rolę odegrało księstwo Burgundii, będące lennem francuskim. W wojnie stanęło ono po stronie Anglików i sabotowało Francję od wewnątrz, dzięki czemu uzyskało całkowitą suwerenność. Ciekawostką tej wojny jest to, że de facto nigdy się nie skończyła gdyż nie podpisano traktatu pokojowego mówiącego o zakończeniu wojny.