W 1440 roku doszło do wydarzeń określających kierunki dalszej polityki polskiej.
Na Litwie opozycja bojarska zamordowała Zygmunta Kiejstutowicza. Wysłany do Wilna jako namiestnik króla Kazimierz Jagiellończyk został przez bojarów obwołany wielkim księciem Litwy. Nieuznanie tego wyboru przez dwór polski spowodowało nie tylko zaognienie stosunków polsko-litewskich, ale praktyczne zerwanie unii łączącej oba państwa.
Na Węgrzech po śmierci Albrechta Habsburga (1439) powołano na tron króla Władysława Jagiellończyka. Nie został on uznany przez wszystkie grupy polityczne Węgier i dwa lata musiał toczyć walkę ze stronnictwem popierającym pogrobowego syna Albrechta. Ambitne plany Oleśnickiego, dotyczące wspólnego zorganizowania krucjaty antytureckiej, tym bardziej zostały przekreślone, że Władysław ulegał wpływom członków rady Królestwa Węgierskiego.
Jednocześnie nastąpiło osłabienie pozycji Kościoła. Spór między soborem w Bazylei a papieżem Eugeniuszem IV (1439) doprowadził do nowej schizmy i wyboru antypapieża Feliksa V Oleśnicki opowiedział się za nim, ale synod polski w Łęczycy (1441) zadeklarował neutralność wobec walki między zwolennikami soboru i papieża. Oleśnicki pozostawał tu też w opozycji do Węgrów, którym bardzo zależało na poparciu papieża w ich konflikcie z Turkami. Toteż niewielka była pomoc udzielona królowi Władysławowi zarówno w walce z Habsburgami, jak i w dwóch jego wojnach tureckich. Klęska pod Warną (1444), która przesądziła o podboju Bałkanów przez Turcję, i śmierć Władysława w tej bitwie zerwały unię personalną z Węgrami. Polska pozostała sama, wobec zwyciężającej idei prymatu papieża – również w niejasnych układach kościelnych i w konflikcie z Litwą.
Jednocześnie stosunki wewnętrzne nie były dobre. Skarżono się na powszechną anarchię, na trudności gospodarcze. Skarb królewski podupadł, ratując się zastawianiem dóbr ziemskich Korony, wskutek czego rodziły się fortuny magnackie Kurowskich, Koniecpolskich, Kurozwęckich.
W tym stanie rzeczy podjęte decyzje miały istotnie zaważyć na przyszłych losach kraju. Zjazd w Sieradzu w 1445 roku zwrócił się do Kazimierza Jagiellończyka, by ten przyjął koronę. Młodszy syn Jagiełły doskonale rozegrał sprawę objęcia tronu polskiego. Był on jedynym, który zapewniał utrzymanie dalszego związku z Litwą, ważnego dla polskiej magnaterii. Jednocześnie władza w Polsce była mu potrzebna w celu zyskania silniejszej pozycji wobec możnowładztwa litewskiego, z Janem Gasztołdem, wojewodą wileńskim, na czele. Dlatego też zwlekał, chcąc bez zobowiązań uzyskać od możnowładztwa jak najdogodniejsze warunki. Usiłowania panów małopolskich, zmierzające do zaszantażowania Kazimierza innymi kandydatami (między innymi warunkowy wybór księcia mazowieckiego Bolesława IV w 1446 roku), zakończyły się niepowodzeniem, jedynie przyspieszając nieco bieg wydarzeń.
W 1447 roku Kazimierz objął tron polski, uzyskując silną pozycję wobec litewskiej magnatem i nic podejmując zobowiązań względem Polaków, które ograniczyć by mogły jego władzę. Jeszcze przed przybyciem do Krakowa, w 1446 roku, wydał akt ponownie regulujący wzajemne stosunki Polski i Litwy. Na zasadzie całkowitej równości miały one utrzymać swój „braterski związek” poprzez osobę panującego, przy czym Litwa uzyskała gwarancje nienaruszalności granic, a jej szlachta – prawa zbliżone do polskich. Ta forma związku, acz ulegająca w przyszłości różnym perturbacjom, stała się podstawą dalszego zbliżania się obu organizmów państwowych.