Rosnącej feudalizacji państwa litewskiego i rozradzaniu się dynastii Giedyminowi- czów towarzyszyły konflikty wewnętrzne. Walka syna Olgierda, Jagiełły, z Kiejstutem, a po śmierci tego ostatniego (w niejasnych okolicznościach) z Witoldem – osłabiła państwo, tym bardziej że wygnany książę udał się po pomoc do Krzyżaków. Duża liczba pretendentów do władzy powodowała, że wielki książę poprzez zdobycie korony polskiej zapewnił sobie wyjątkową pozycję wśród licznych przedstawicieli dynastii. Rozwój społeczny Litwy tworzył też grupę pierwszych dostojników księstwa, którzy zaczęli domagać się znaczącego miejsca w życiu politycznym. Najbardziej atrakcyjnym przykładem było dla nich polskie możnowładztwo, decydujące o losach swojego kraju.
Unia z Litwą była też bardzo korzystna dla Polski. Zabezpieczała niespokojną wschodnią granicę kraju, zapewniała szlachcie możliwości nowych nabytków, uzyskiwanie stanowisk i wpływów na wschodzie. Główną przyczyną związku było jednak szukanie dróg gwarantujących dalszy rozwój obu państw. Polakom unia pozwalała na zdobycie silniejszej pozycji międzynarodowej, uniezależnienie od aliansu z Węgrami, zabezpieczenie i od Krzyżaków, i od Luksemburgów. Czynnikiem bardzo istotnym były interesy polskiego Kościoła katolickiego, przed którym otwierała się historyczna szansa schrystiamzowania ostatniego wielkiego pogańskiego państwa Europy. Elita władzy na Litwie też była świadoma konieczności przyjęcia chrześcijaństwa zarówno ze względu na potrzeby polityki państwa, jak i rozwój jego kultury. Chrzest z rąk polskich byłby najwygodniejszym rozwiązaniem tego problemu. Nie zantagonizowałby społeczeństwa tak, jak przybycie znienawidzonych duchownych z Prus, zahamowałby rusyfikację całego organizmu państwowego, ułatwiałby także skuteczną walkę z Krzyżakami.
Nie bez znaczenia dla związku obu państw były czynniki ekonomiczne. Kraje rozwinięte przeżywały wówczas kryzys i poszukiwały nowych rynków, chcąc włączyć do systemu masowej wymiany obszary dotychczas peryferyjne gospodarczo. I Polska, i Litwa należały – przynajmniej w części – do strefy, która drogą bałtycką dostarczała na Zachód surowców: futer, zboża, mięsa, drewna. Jednocześnie wzrost znaczenia szlachty polskiej i litewskiej kształtował nad Wisłą i nad Niemnem chłonny rynek dla produktów zachodnich. Za unią było więc i mieszczaństwo, zainteresowane eksportem surowców i penetracją rozległego zaplecza gospodarczego.