Objęcie rządów przez Jagiełłę wiązało się ze znamiennym wydarzeniem. Podczas podróży do Krakowa został on w Lublinie okrzyknięty królem Polski przez pospiesznie przybyłą z całego kraju szlachtę. Przedstawiciel nowej dynastii uzyskiwał aprobatę „narodu politycznego”, stawał się władcą nie z racji praw dziedzicznych, lecz z woli suwerennego rycerstwa. W lutym i marcu 1386 roku miały miejsce: chrzest Jagiełły w Krakowie, na którym przyjął on imię Władysława, ślub z Jadwigą i koronacja na króla Polski. Ze zobowiązań przyjętych w Krewie zrealizowane zostało to, które mówiło o przyjęciu chrztu w obrządku łacińskim. Dalsze – wcielenie Litwy do Polski – było nierealne, odzyskanie utraconych ziem – musiało łączyć się ze zmianą stosunków w Europie.
Pierwsze posunięcia nowego władcy zdawały się zapowiadać pomyślny rozwój wydarzeń. Polacy, wsparci przez Litwinów, usunęli rządy węgierskie z Rusi Halickiej. Jagiełło z pomocą Polaków zdobył Smoleńsk i odzyskał Połock. Zhołdował też wojewodę mołdawskiego. Pierwszym biskupem wileńskim został Andrzej Jastrzębiec, kolejnymi starostami wileńskimi – Klemens z Moskorzewa i Jaśko z Oleśnicy. Jednak Litwa była tak silnym krajem, a jej możnowładztwo miało na tyle rozwiniętą świadomość historyczną i kulturalną, że nie mogła przyjąć nierównoprawnego związku z Polską.
Rzecznikiem samodzielności Litwy stał się Witold, który ponownie zbliżył się do Krzyżaków, usiłując nawet przy ich pomocy bezskutecznie zdobyć Wilno. Tymczasem panowanie Krakowa nad rozległymi ziemiami doprowadziło do kontrakcji sąsiadów. Już w 1392 roku powstały na dworze Zygmunta Luksemburskiego plany rozbioru Polski między Czechy, Krzyżaków i pomniejsze państwa. Ten stan rzeczy zmusił Jagiełłę i panów polskich do ugody z Witoldem, który uzyskał władzę na Litwie i faktyczną niezależność swego państwa przy uznaniu zwierzchnich praw Jagiełły. Walka Witolda o pełną suwerenność przyniosła w 1398 roku układ oddający Krzyżakom Żmudź. Książę litewski spróbował wówczas podbić dalsze ziemie wschodnie, ale klęska poniesiona w bitwie z Tatarami nad Worsklą przekreśliła plany zjednoczenia Rusi pod hegemonią Wilna. Jednocześnie wybuchło powstanie antykrzyżackie na Żmudzi. Skłoniło to Witolda do ponowienia unii z Polską w Radomiu i w Wilnie (1401), ale już na innych warunkach. Uznana została odrębność Litwy i władza Witolda jako jej dożywotniego księcia. Pod wpływem stosunków panujących w Polsce akty zostały zatwierdzone nie tylko przez panów koronnych, ale i przez bojarów litewskich. Unia nabrała charakteru związku dwóch suwerennych państw.
Wojna litewsko-krzyżacka o Żmudź (do 1404 roku) mimo posiłków polskich nie przyniosła zdecydowanego rozstrzygnięcia (podobnie jak w latach następnych walki z Moskwą o hegemonię na Rusi), tym bardziej że pierwsze dziesięciolecie XV wieku stanowiło okres największego rozrostu terytorialnego państwa krzyżackiego. Objęło ono – poza Prusami i Pomorzem Gdańskim – Żmudź, Inflanty, Nową Marchię, niektóre ziemie Mazowsza, a nawet Gotlandię zabraną Szwecji. Mnożące się konflikty graniczne z Polską o Santok i Drezdenko, ponowny wybuch żmudzkiego powstania doprowadziły w rezultacie do decydującego rozstrzygnięcia, które miało zapaść na polach Grunwaldu.