W polityce zagranicznej Kazimierza przez następne ćwierć wieku dominowały dwa problemy: interesy dynastyczne w stosunku do Czech i Węgier oraz sprawy krzyżackie.
Król polski zdecydował się w latach sześćdziesiątych na zdobywanie tronów metodami dyplomatycznymi, idąc na kompromis z narodowym królem czeskim Jerzym. Kiedy w 1466 roku król husyta Jerzy z Podiebradów został wyklęty przez papieża Pawła II, Kazimierz mimo wezwań do zwalczania Czech zawarł z ich władcą ugodę. Co prawda w rewanżu papież nie zatwierdził pokoju toruńskiego, ale w dwa lata później syn Jagiellończyka, Władysław, został uznany za następcę tronu czeskiego. Z pretensją do Pragi wystąpił jednak narodowy król Węgier Maciej Korwin, syn bohatera walk z Turkami, Jana Hunyadego. Mając swoje stronnictwo w Królestwie Czeskim, zawładnął Morawami, Śląskiem i Łużycami. Po śmierci Jerzego w 1471 roku Władysław Jagiellończyk został wybrany na króla, ale władza jego rozciągała się tylko na Czechy właściwe. Wybuchł wówczas konflikt zbrojny polsko-czesko-węgierski, niszczący ziemie pograniczne i skarb Polski. W dodatku ten stan rzeczy skłonił Krzyżaków i pretendenta do stolicy biskupiej Warmii, Mikołaja Tungena, do wystąpienia (1477) przeciw Polsce celem obalenia warunków pokoju z 1466 roku. Popierani przez Macieja Korwina Krzyżacy podjęli działania w 1478 roku, zajmując między innymi Brodnicę i Chełmno („wojna popia”). Umowa pokojowa z Korwinem zapewniała powrót do status quo, zmuszała Tungena do ukorzenia się i zapewniała królowi Maciejowi dożywotnie władanie Śląskiem, Morawami i Łużycami.
Sytuację komplikowały niepokoje na Litwie, przerwane ścięciem spiskowców w 1481 roku, i postępy Turków na Bałkanach i Krymie (zdobycie Kaffy w 1475 roku, Kilii i Bialogrodu w 1484 roku). Hołd hospodara mołdawskiego Stefana Wielkiego, złożony w 1485 roku, wciągnął Polskę bezpośrednio w konflikty bałkańskie, które pogłębiła śmierć Macieja Korwina w 1490 roku. Wśród paru pretendentów do spadku najpoważniejszymi byli Maksymilian Habsburg oraz dwaj bracia Jagiellonowie – Jan Olbracht i Władysław. Pierwszy, wysuwany przez ojca, pozyskał sobie szlachtę węgierską, drugi – magnaterię, a z czasem i stronników Korwina. Walka zbrojna między braćmi zakończyła się zwycięstwem Władysława. Jan musiał się wycofać z Węgier i po śmierci ojca objął tron polski. W czasie walk z bratem Władysław zawarł ugodę z Habsburgami, na mocy której uzyskali oni prawo do ewentualnej sukcesji na Węgrzech i w Czechach.
Polityka dynastyczna zakończyła się co prawda opanowaniem przez Jagiellonów tronów Europy (po śmierci Kazimierza – jego kolejny syn, Aleksander, został wielkim księciem Litwy), ale nie przyniosło to dużych korzyści ani dynastii, wewnętrznie skłóconej, ani opanowanym przez nią krajom. Ważnym efektem było jednak podniesienie rangi dworu krakowskiego, który stał się czynnikiem współdecydującym o losach Europy. Stworzono też przesłanki do zorganizowania bloku państw, którego znaczenie i rola wiązały się z ówczesną polityczną i gospodarczą sytuacją naszego kontynentu.