Po śmierci Batorego Habsburgowie wysunęli po raz trzeci swego kandydata do korony polskiej. Zamoyski jednak (wraz ze swymi zwolennikami) przeforsował obiór siostrzeńca Zygmunta Augusta – Zygmunta Wazy (syna Katarzyny Jagiellonki i Jana III, króla Szwecji). Część magnaterii, kierowana przez Zborowskich, obwołała natomiast władcą szlacheckiej Rzeczypospolitej arcyksięcia austriackiego Maksymiliana, który wkroczył do Polski na czele silnej armii. Po nieudanym oblężeniu Krakowa został on ostatecznie rozbity pod Byczyną (24 stycznia 1588 roku) przez Zamoyskiego. W ten sposób Maksymilian trafił do Zamościa jako więzień.
Zamoyski nie zyskał za to wdzięczności nowego elekta. Młody król czuł się niejako przytłoczony osobowością swego dobroczyńcy, który pragnął – podobnie jak to było za czasów Batorego – pozostać w państwie drugą osobą po monarsze. Przybysz zza morza nie miał jednak zamiaru dzielić się władzą z „wielkim kanclerzem” ani nawet korzystać z jego rad i doświadczenia. Polityczne plany obu partnerów były również skrajnie rozbieżne; Zygmunt III Waza skłaniał się mimo wszystko ku Habsburgom. Obie jego żony pochodziły z tej właśnie dynastii (Anna, 1592, a następnie jej siostra Konstancja, 1605). Zamoyski natomiast nienawidził Habsburgów. Tak więc Rzeczpospolita niemal nazajutrz po elekcji znalazła się w stanie ciężkiego kryzysu politycznego.
Rozgoryczony Zamoyski przeszedł do opozycji, wyrażającej się nie tylko w paraliżowaniu większości posunięć monarchy, ale i w prowadzeniu własnej polityki zagranicznej (szczególnie na terenie księstw naddunajskich, Mołdawii i Wołoszczyzny). Tymczasem Zygmunt dokonał radykalnej wolty w tej właśnie dziedzinie, co jeszcze bardziej pogłębiło antagonizm między nim a kanclerzem. Król rozpoczął bowiem potajemne pertraktacje z Habsburgami; za sumę 400 000 guldenów oraz pomoc militarną zobowiązał się do odstąpienia tronu polskiego arcyksięciu Ernestowi Habsburgowi. Sprawa niedługo pozostała w tajemnicy; drugi z konkurentów, arcyksiążę Maksymilian, poinformował o tym wszystkich posłów szlacheckich. W Rzeczypospolitej wybuchło zrozumiałe oburzenie, które znalazło ujście na tak zwanym sejmie inkwizycyjnym w 1592 roku. Zygmunt III Waza musiał się upokorzyć; zaprzeczył jakimkolwiek zamiarom abdykacji i zobowiązał się, że bez pozwolenia stanów nie odjedzie do Szwecji, gdzie chciał objąć tron po śmierci ojca (1592). Ostatecznie zmuszony był oddać rządy nad Szwecją radzie senatorów, na której czele stanął jego stryj Karol, książę Sudermanii. Tamtejsza arystokracja, która początkowo przyjęła przychylnie perspektywę unii personalnej obu krajów (Polski i Szwecji), stopniowo zaczęła zajmować wobec niej coraz bardziej krytyczne stanowisko. Nadzieje na osłabienie władzy królewskiej, podzielonej między dwa trony, okazały się bowiem na dłuższą metę złudne. Ponadto nowy król był żarliwym katolikiem, a jego poddani zdeklarowanymi luteranami. Wreszcie nie chcieli oni przystać na przyobiecane w paktach konwentach odstąpienie północnej Estonii na korzyść Rzeczypospolitej.
Wszystko to doprowadziło do otwartego konfliktu; wyprawa do Szwecji (1598) Zygmunta III Wazy, który pragnął pokonać stryja oraz jego zwolenników, zakończyła się militarnym niepowodzeniem. Karol Sudermański został zaś obwołany przez swoich poddanych królem. W ten sposób zaczęła się długoletnia wojna polsko-szwedzka, która miała trwać (z przerwami) do roku 1660. U jej genezy leżała zarówno walka obu państw o panowanie nad Morzem Bałtyckim (tak zwane dominium Mańs Baltici), jak i złudne nadzieje Wazów polskich na odzyskanie korony szwedzkiej. I choć pierwszy etap konfliktu (1600-1605) zakończył się wspaniałym zwycięstwem, które odniósł hetman wielki litewski, Karol Chodkiewicz, nad Szwedami pod Kircholmem (koło Rygi – 1605), nie przyniosło to jednak decydującego sukcesu strome polskiej. Zasiadający na tronie Rzeczypospolitej monarcha zaczął się oglądać za sojusznikami, którzy dopomogliby mu w walce o szwedzką koronę.
Z tą też myślą Zygmunt III zwrócił wzrok ku Rosji, przeżywającej na przełomie XVI i XVII stulecia poważny kryzys zarówno społeczno-gospodarczy, jak polityczny. Stanowił on między innymi następstwo rządów Iwana Groźnego, opartych na despotyzmie i systemie policyjnym (opryczninie). Wymarcie panującej tam dynastii Rurykowiczów umożliwiło przejście władzy w ręce Borysa Godunowa; po zgonie ostatniego Rurykowicza, Fiodora, został on carem rosyjskim (1598). Zwalczany zawzięcie przez bojarów, nie siedział zbyt mocno na tronie, co zachęciło zarówno Polskę, jak i Szwecję do interwencji w wewnętrzne sprawy rosyjskie. Za pretekst posłużyło pojawienie się na terytorium Rzeczypospolitej Griszki Otrepjewa, zbiegłego czerńca (mnicha) z Rosji. Podawał się on za syna Iwana Groźnego, Dymitra, który miał cudem ocaleć z rąk zbirów Godunowa (w roku 1591). Jego prawdziwego pochodzenia nigdy me udało się historykom ustalić; współcześni widzieli w’ nim nawet nieślubnego syna Stefana Batorego. Otrepjew znalazł rychło protektorów w osobach polskich magnatów Wiśniowieckich i Jerzego Mniszcha, którego córkę, Marynę, Dymitr przyrzekł wprowadzić na tron moskiewski jako swoją żonę.
Choć na dworze polskim Dymitra przyjęto początkowo nieufnie, to jednak po niejakim czasie udało mu się i tam uzyskać poparcie. Kler katolicki (a zwłaszcza jezuitów) łudził on mirażem podporządkowania Rosji władzy duchowej papieża, króla – wizją wspólnej wyprawy przeciwko Szwecji. Czerniec prawosławny, później arianin, przyjął w końcu Dymitr w tajemnicy chrzest w obrządku łacińskim (w 1604 roku w Krakowie). Oficjalnego wsparcia ze strony Rzeczypospolitej mimo wszystko nie uzyskał; projekt jego wyprawy do Moskwy spotkał się zaś z ostrą krytyką zarówno wielu sejmików (zwłaszcza w środkowej i zachodniej części państwa), jak i większości senatorów. Mimo to już na jesieni 1604 roku Dymitr Samozwaniec przekroczył w asyście wojsk nadwornych magnackich (dowodzonych między innymi przez Jerzego Mniszcha i Konstantego Wiśniowieckiego) granicę polsko-rosyjską. Rozbity po drodze przez oddziały Godunowa, poniósłby niewątpliwą klęskę, gdyby nie nagła śmierć Borysa (kwiecień 1605 roku), która otworzyła Dymitrowi drogę do upragnionego tronu. Wsparty przez chłopstwo, kozaków i bojarów, przeciwnych dynastii Godunowów (Borys pozostawił syna), koronował się Dymitr w Moskwie na cara Wszechrosji i poślubił Marynę Mniszchównę (12 maja 1605 roku). O obietnicy nawrócenia Rosji już nie wspominał, mimo to budził głęboką nieufność wśród swoich poddanych. Podejrzewano go o konszachty z jezuitami i Kurią Rzymską, miano mu za złe otaczanie się Polakami i cudzoziemski styl życia.
Nieufność przekształciła się rychło w nienawiść, która znalazła ujście w wybuchu powstania ludowego w Moskwie (maj 1606 roku). Dymitr został zabity, a jego małżonka uwięziona; zginęło również (lub zostało internowanych) wielu Polaków. Bojarzy oddali tron głównemu inspiratorowi rozruchów, Wasylowi Szujskiemu. Zdaniem niektórych badaczy Dymitr pozostawał w kontakcie z opozycją polityczną w Polsce, wymierzoną przeciwko rządom Zygmunta III. W roku śmierci Samozwańca wystąpiła ona zbrojnie przeciwko królowi.