Bolesław Chrobry (992-1025) objął władzę, mając 25 lat i pewne już doświadczenie w rządzeniu, ponieważ przez kilka lat władał wydzieloną mu przez ojca ziemią krakowską. Znalazł się jednak w trudnej sytuacji, ponieważ macocha Oda, jej synowie i niemieccy doradcy żądali podziału Polski. Za Odą opowiadali się dwaj wielmożowie polscy Odylen i Przybywoj. Bolesław początkowo chciał ugody i proponował braciom jakieś uposażenie, lecz ich matka nic ustępowała. Książę nie zamierzał dzielić kraju i mając za sobą drużynę oraz większość możnych postanowił radykalnie rozwiązać problem. Odę z synami wypędził z kraju, a jej głównych zwolenników Odylena i Przybywoja kazał oślepić.
W pierwszym okresie panowania Bolesław dążył do umocnienia państwa poprzez ustanowienie polskiej prowincji kościelnej. Podjął takie starania o uzyskanie zgody papieża na koronację. Nadarzyła się okazja pozyskania przychylności Rzymu: w Polsce znalazł schronienie bowiem młody biskup Wojciech, syn Sławnika, księcia czeskiego, który popadł w konflikt z Przemyślidami. Cały ród Sławników został w Czechach wymordowany. W tym czasie Wojciech z dwoma braćmi przebywał w Rzymie i nie chciał powrócić do Pragi. Papież zezwolił mu pojechać z misją chrystianizacyjną na ziemie pogan. Bolesław uroczyście przyjął biskupa Wojciecha i wysłał go z misją na ziemie Prusów Biskup wyprawił się do pogan bez obstawy wojów. W niewyjaśnionych okolicznościach został zamordowany przez Prusów. Bolesław wykupił ciało biskupa męczennika i pochował w kościele gnieźnieńskim, a następnie podjął starania o kanonizację Wojciecha. Niebawem, dzięki poparciu cesarza Ottona III, papież Sylwester II ogłosił Wojciecha świętym i ustanowił w 999 r. arcybiskupstwo w Gnieźnie. Pierwszym arcybiskupem został brat św. Wojciecha Radzim Gaudenty.
W 1000 r. cesarz Otto III odbył pielgrzymkę do grobu świętego Wojciecha w Gnieźnie. Prawdopodobnie głównym celem wizyty Ottona III było uzyskanie poparcia Bolesława dla planów odnowy cesarstwa rzymskiego. Plany te nie znalazły zrozumienia u feudałów niemieckich, tym cenniejsze więc byłoby poparcie z zewnątrz. Otton zamierzał utworzyć wielkie państwo pod swoim zwierzchnictwem, obejmujące Italię, Galię, Germanię i Słowiańszczyznę. W każdej części władza miała spoczywać w rękach króla. Na władcę Słowiańszczyzny cesarz upatrzył Bolesława Chrobrego. Podczas zjazdu gnieźnieńskiego nastąpiła intronizacja arcybiskupa Radzima oraz utworzono biskupstwa poznańskie, kołobrzeskie, krakowskie i wrocławskie. Cesarz ofiarował Bolesławowi włócznię św. Maurycego i na jego głowę włożył swój diadem, co miało oznaczać przyznanie prawa do tytułu królewskiego.
Zjazd gnieźnieński miał dla Polski korzystne znaczenie Otton III potwierdził decyzję Rzymu o utworzeniu odrębnej polskiej prowincji kościelnej oraz przyznał Bolesławowi i jego następcom prawo obsadzania arcybiskupstwa i biskupstw. Mając poparcie cesarskie, Bolesław Chrobry rozpoczął starania u papieża o koronę królewską. Z misją do Rzymu wysłał opala klasztoru benedyktynów Astryka Atanazego. Dyplomata książęcy uzyskał zgodę, ale wskutek zawiłych wydarzeń w Państwie Kościelnym i zapewne intryg niemieckich koroną przeznaczoną dla Chrobrego ukoronował się Stefan węgierski.
W l002 r. zmarł Otton III, a tron niemiecki objął Henryk bawarski. W 1003 r. Bolesław wykorzystał bunt w Czechach przeciwko Bolesławowi Rudemu i zdobył tron czeski. Król niemiecki zażądał od niego złożenia hołdu z Czech. Odmowa stała się przyczyną najazdu niemieckiego na Polskę i długotrwałych wojen z Henrykiem II w latach 1003-1005, 1007-1013, 1015-1018. W pierwszej fazie wojska polskie zostały wyparte z Czech. Milska i Lużyc. które wcześniej Bolesław zajął Wyprawę niemiecką skierowaną na Gniezno książę zatrzymał pod Poznaniem, gdzie został zawarty pokój, na mocy którego Polska traciła Milsko, Łużyce i Pomorze Zachodnie. W 1007 r. Bolesław ponownie zajął Łużyce i Milsko oraz spustoszył spore połacie ziemi niemieckiej. W odwecie Henryk II najechał na Polskę. Tę fazę wojny zakończył pokój zawarty w Merseburgu w 1013 r. Bolesław zatrzymał Milsko i Łużyce, ale musiał złożyć z tych ziem hołd lenny Henrykowi. W 1017 r. cesarz osobiście poprowadził nieudaną wyprawę na Polskę, mając w swych szeregach również oddziały czeskie. Wojny zakończył pokój w Budziszynie (1018 r.). Bolesław Chrobry został zwolniony z zależności lennej Milska i Łużyc. Cesarz zobowiązał się nawet udzielić księciu pomocy zbrojnej w wyprawie na Ruś.
Jeszcze w 1018 r. Bolesław z pomocą Niemców i Węgrów wyruszył na Ruś. Zdobył Kijów, złupił miasto i przywrócił tron swemu zięciowi Świętopełkowi. (Wkrótce jednak wygnany z Kijowa Jarosław Mądry odzyskał władzę). W drodze powrotnej Chrobry przyłączył do Polski Grody Czerwieńskie.
W 1025 r., w ostatnim roku życia. Bolesław Chrobry ukoronował się w Gnieźnie.